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Salut les Gus.
Cher Ryan8, je ne sais pas ce qu'ont les autres participants, mais j'ai un souple de 4.20 (futura), qui a plus de 30 ans.
Si je regarde ton projet :
- pêche en eau douce et en mer, seul ou à 2 et avec le matériel adéquat - à la journée ou au weekend (en mode bivouac par ex)
Seul ou a deux, voir 3, ce type de bateau est suffisant. C'est assez leger, facilement manoeuvrable, peu cher a l'entretien et a assurer. 
Parcontre, oublies totalement de passer plus de 8h dessus. Il n'y a pas la place pour se tenir debout en sécurité, pas de haut bord (les boudins arrivent en dessous tes genoux). tu restes assis sur les boudins, le cul mouillé. Si tu as des bancs, alors du sera pas plus de deux.
- balade avec les copains ou en famille (3 à 4 personnes) avec le matériel adéquat à la journée ou au weekend (en mode bivouac par ex)
Si tes potes ou la famille n'ont pas le gout du luxe et que tu as des commandes en barre franche, tu pourras tenir a 4-5 en mode balade. Mais pas question de pique-niquer dessus.
- pneumatique démontable pour transport en voiture + stockage à l'extérieur ou dans un sous sol avec sa bache de protection
Oublie totalement le transport dans un coffre. Je l'ai fait 1 fois avec une remorque bagagere. C'est minimum 40min de montage, si tu le connais par coeur et que tu as simplifié au max l'installation du moteur. Et ce moteur, il fait 60kg en deux temps, et encore plus en 4 temps. Et en plus, tu vas l'installer a 40 cm du sol, ton dos te lachera avant de monter dedans. La remorque est une obligation pour ton plaisir et eviter les prises de tete avec tes accompagnateurs
- dimensions : 360 à 430cm
360, ce n'est pas grand. je te conseille au moins 4m. Avec un coffre, le matos reglementaire ( ca prend presque 1m2 dans le mien), la nourrice, et l'équipement de peche (et le reste), il va te rester 2m2 dans le bateau.
- motorisation thermique 25 à 30cv et dans un 2nd temps, un moteur électrique avant pour contourner l'interdiction des moteurs thermiques dans certaines zones en eau douce
Je ne vois pas comment installer un moteur a l'avant sur un souple... Autant avoir un moteur electrique que tu monteras quand tu en auras besoin.
Avec 25cv, le rapport poids-puissance est tres elevé. C'est sportif a deux dans le bateau. et ca tape fort (pas de quille). Regarde surtout les besoins en fonction de la zone de navigation. Sur une petite riviere, 6 cv suffisent largement. Dans la Loire (courant important), en dessous de 15cv, ca devient compliquer ou long. En mer, je suis a l'aise avec mon 25cv. Ca trace, consomme pas trop et me ramene sans probleme quelque soit le temps. Si tu sais faire de la mecanique, prend un deux temps. C'est simple a réparer. Si tu ne sais rien faire de tes mains, prend un 4 temps et vas chez un mécano.
- idéalement un achat "investissement" pour pouvoir le revendre au cas où
Depuis quand un bateau est un investissement. Et surtout un souple. Ca creve facilement, il n'y a pas de piece détachée (tu ne peux pas changer une partie du bateau). Quand il est mort, ba il est mort.
Si tu es bricoleur, tu pourras toujours faire tes réparations. Le mien est plein de rustine et de collage, mais il tient parfaitement la pression. Les collages lacheront toujours a un moment donné.
- modèle quasi-prêt à être utilisé
Heu, je ne te sens pas bricoleur du coup.... Du coup, oublies l'occasion...

J'avais dans un premier temps retenu des marques comme boat solution france, charles oversea, imperial baits ou fish (jusqu'à 1300€ neuf avec du tissu en 0,9 ou 0,95mm). 
J'ai croisé un gars avec un oversea sur la cote. Il faisait des petites balades par beau temps. 4-5 sorties par an. Il en etait content.
Ils me paraissaient tout à fait adaptés pour un usage en lac, étangs ou rivières mais j'avais un doute sur leur capacité à évoluer en mer à quelques kilomètres des côtes avec de belles vagues et du courant.
Je me suis donc orienté vers les modèles Zodiac Mark 2 Classic/Futura, Bombard C4 (qui semble bien plus stable que le C3) ou Quicksilver 430 avec des motorisations de 25 ou 30CV en 4 temps.
La qualité est meilleure pour ces bateaux. Mais ces bateaux sont rares, souvent surcotés et assez anciens. Quand je vois des Futura de 25 ans se revendre 3500-4000€. .... Pour le mien, je passe 15j a refaire des collages car passé 20 ans, ca se décolle de partout. Pour les moteurs, je m'inquiete moins. Les bateaux etant léger, ils n'ont pas fatigué.
J'ai croisé des plaisanciers avec des 3dTender. Ils en etaient tres content. Un peu moins rapide que mon Futura, mais ils se faisaient la traversé Pornic-Noirmoutier régulierement.

J'ai trouvé quelques offres sur le fameux site d'annonces mais, étant un néophyte complet, je ne sais pas du tout quels sont les points de vigilance pour chaque item au moment de l'achat : 
- moteur : entretien, 2T ou 4T, date du modèle, heures maximum d'utilisation, 3ème main = mauvais signe pour un modèle de 10 ans, etc ? 
Pour la facilité de l'entretien, je prefere le 2 temps. Facile a réparer, pas de distribution, pas de vidange moteur. Je met l''huile dans la nourrice (faut pas oublier). Tous les ans, je fais la vidange du pont, graissage de tout ce qu'il y a à graisser, changement des bougies, un peu de nettoyage, déssalement... Je change la turbine tous les 2-3 ans. Pour les petites puissances, tu n'as pas forcement de compteur d'utilisation. Et un moteur qui est resté longtemps a l'arret n'est pas meilleur qu'un autre qui a tourner régulierement. Regarde plutot si les pieces se font encore.
- Tableau arrière, coutures, à vérifier ? 
Plus le bateau sera ancien, plus les collages lacheront. Le tableau est le plus solicité. C'est le premier endroit a vérifier. Ensuite, le fond, qui peut se décoller. Mais ce n'est pas grave car facile a réparer. 
Les plus génants seraient des fuites dans des angles ou pire, un tissus poreux.
- remorque : cassante, autres ?
Une remorque homologué, avec un essieu et des roulements en bon etat. Pour des bateaux aussi leger, une remorque cassante n'apporte pas grand chose.
- immatriculation, des papiers à prévoir/vérifier (carte de navigation) ?
Si le bateau n'a pas de carte, oublies le. Tu vas galerer pour le faire immatriculer. Et ce genre de bateau est tres facilement volé.

Enfin, un détail qui a son importance. Les bateaux souples n'aiment pas etre stockés dehors. Cela ne supporte pas les UV, les griffes de chat, les gamins qui jouent a coté, les idiots de parents qui foutent leurs gamins dedans alors qu'il est en partie dégonflé, la moisissure qui se forme sous une bache, les merdes d'oiseaux.... en clair, faut le mettre a l'abris. J'ai du me faire un carport rien que pour lui.

Salut. Je suis aussi dans la meme problématique que toi.
Un vieux futura 420 que je rustine tous les ans, que je prolonge tant qu'il garde la pression.
Et effectivement, les petits semi sont hors de prix.
Cela n'aide pas les menages  moyens pour rentrer dans la plaisance.
Pour ton histoire :
As tu regarder du coté de 3D Tender? Ce n'est pas du haut de gamme, faut pas regarder les finitions, mais c'est assez costaud
- Si tes moyens sont legers, mais que ta remorque et ton moteur sont encore bons, ils ont un souple a moins de 3000€
- Ils ont aussi des semi a moins de 4000€, mais faudra changer la remorque (sauf si tu es bricoleur) ou le moteur.
Je vois un semi de 390, coque alu, pour moteur arbre court.

Bon courage dans tes recherches